MEKANISME REAKSI ADISI ELEKTROFILIK PADA SENYAWA ORGANIK TIDAK JENUH

PENGERTIAN REAKSI ADISI

 

Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap (pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan kovalen tunggal). Reaksi adisi antara lain dapat digunakan untuk membedakan alkana dengan alkena. Reaksi pengenalan ini dilakukan dengan menambahkan bromin (Br₂) yang berwarna merah cokelat. Terjadinya reaksi adisi ditandai dengan hilangnya warna merah cokelat dari bromin. Karena alkana tidak memiliki ikatan rangkap (tidak mengalami reaksi adisi) warna merah dari bromin tidak berubah.

Adisi artinya penambahan atau penangkapan. Dalam reaksi adisi, suatu zat ditambahkan ke dalam senyawa C yang mempunyai ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal. Reaksi adisi dibedakan atas (a) reaksi adisi elektrofilik dan (b) reaksi adisi nukleofilik.

Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Reaksi adisi secara umum dapat digambarkan sebagai berikut:

contoh

Kebalikan dari reaksi eliminasi adalah reaksi adisi. Pada reaksi adisi, ikatan rangkap dua atau rangkap tiga diubah menjadi ikatan rangkap tunggal. Mirip dengan reaksi substitusi, ada beberapa tipe dari adisi yang dibedakan dari partikel yang mengadisi. Contohnya, pada adisi elektrofilik hidrogen bromida, sebuah elektrofil (proton) akan mengganti ikatan rangkap ganda dan membentuk karbokation, lalu kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin). Karbokation dapat terbentuk di salah satu ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat di akhir. Konfigurasi yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan aturan Markovnikov.

. Aturan Markovnikov mengatakan:"Pada adisi heterolitik dari sebuah molekul polar pada alkena atau alkuna, atom yang mempunyai keelektronegatifan yang besar, maka akan terikat pada atom karbon yang mengikat atom hidrogen yang lebih sedikit."

• Aturan Markovnikov

dalam kimia organik, berkaitan dengan reaksi adisi pada alkena asimetris (tidak simetris). Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama. Sebagai contoh, pada propena terdapat satu atom hidrogen dan sebuah gugus metil pada salah satu ujung, tetapi terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang lain dari ikatan rangkap.

Jika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan diperoleh dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari produk yang lain. Dalam adisi HX pada alkena asimetris, H+ dari HX menuju ke atom C ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H.

Aturan Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX pada alkena, menyebabkan hidrogen asam (H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil yang lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih banyak). Atau, aturan tersebut dapat dinyatakan dengan hidrogen asam ditambahkan ke atom karbon yang memiliki jumlah atom hidrogen lebih banyak (kaya atom hidrogen) sedangkan halida (X) ditambahkan ke atom karbon dengan yang jumlah atom hidrogennya sedikit (miskin atom hidrogen).

Dasar kimia dari Kaidah Markovnikov adalah pembentukan karbokation yang paling stabil selama proses adisi. Adisi ion hidrogen untuk satu atom karbon pada alkena menghasilkan muatan positif pada atom karbon lainnya, sehingga terbentuk karbokation intermediet.

Atom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat H lebih banyak atau atom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat gugus alkil yang lebih sederhana. Atom X akan cenderung terikat pada atom karbon yang mengikat gugus alkil yang lebih panjang (kecuali bila ada pengaruh gugus lain yang berpengaruh terhadap muatan atom C pada ikatan rangkap).

 

Reaksi Adisi Elektrofilik

• Reaksi Adisi Elektrofilik

Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna. Contoh reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida menghasilkan etil-klorida.

Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna. Contoh reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida menghasilkan etil-klorida.

MEKANISME REAKSI ADISI ELEKTROFILIK

Pada senyawa alkena terdapat elektron π yang letaknya lebih jauh dari inti dibanding elektron pada ikatan σ, sehingga lebih mudah diserang oleh suatu elektrofil. Elektron pi adalah suatu nukleofil lemah.

Mekanisme reaksi adisi dari air terhadap etilen, suatu alkena sederhana

Tahapan reaksi 

Serangan elektrofil terhadap ikatan  π membentuk suatu  karbokation

Serangan nukleofil terhadap  karbokation

sumber :

http://faradillahmaulina.blogspot.co.id/2016/02/mekanisme-reaksi-adisi.html 

http://ramaaidinanurfitriana.blogspot.co.id/2016/02/reaksi-adisi-elektrofilik-pada-senyawa.html

http://www.dunia-mulyadi.com/2015/03/mekanisme-reaksi-adisi-elektrofilik.html

Permasalahan:

1. Apakah reaksi adisi hanya terjadi senyawa tidak jenuh saja? 
2. Ikatan apa yang terputus pada reaksi adisi dan bagaimana sifatnya? 
3. Mengapa reaksi ini diberi nama reaksi adisi(bertambah) padahal pada reaksi ini ikatan rangkap malah berkurang? 
4. sebutkan bunyi hukum markovnikov!