CONTOH REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK ALKIL HALIDA

Saya harap Anda menikmati reaksi SN2. Saya berpandangan bahwa reaksi SN2 adalah sesuatu yang benar-benar menyenangkan, seperti nyanyian burung yang anggun yang melonjak menembus langit sambil memancarkan lagu yang menyenangkan, sementara reaksi SN1 sedikit dinosaurus jelek yang membuat jendela di rumah Anda. berdetak. Sementara SN2 "song bird" adalah benda tangkas yang melintang di langit dengan kontrol sempurna, raptor SN1 tidak memiliki sedikit kontrol dari "burung nyanyian" tapi untuk beberapa hal, raptor lebih baik daripada burung anggun.

Sekarang mari kita lanjutkan dengan chemistry.

 

Di bagian bawah adalah salah satu contoh "gas" mustar berbasis belerang, Anda mungkin bertanya-

tanya mengapa saya menunjukkan seekor mustard kepada Anda. Alasannya adalah bahwa kesamaan

dengan reaksi SN1 cara klasik di mana mustard bereaksi adalah mengalami langkah lambat yang

membuat kation yang kemudian bereaksi dengan cepat dengan nukleofil. By the way cara klasik

untuk menangani belerang mustard adalah dengan menggunakan pemutih klorin. Ini karena dengan

oksidasi atom belerang, molekul berubah sehingga tidak lagi menjadi agen alkilasi yang kuat

 

Perhatikan dua reaksi, lihatlah persamaan yang memberi laju

 

Inilah mekanisme reaksi, perhatikan perbedaan antara ini dan SN2

 

Stabilitas karbokation mengontrol laju reaksi SN1

 

Perhatikan hilangnya stereocontrol

 

Serangkaian gugus alkil dan pengingat laju reaksi SN2, perhatikan bahwa secara umum saat SN2

lambat maka SN1 cepat. Neopentil adalah kasus khusus karena kedua reaksi lambat. Jika Anda

tidak bisa memikirkan mengapa kemudian memikirkannya sebentar.

 

Rekap untuk pelajaran terakhir, percabangan tidak pada bantalan karbon halogen kurang berpengaruh

daripada meletakkan metil ke karbon dengan halogen.

Hal berikutnya bagi Anda adalah mempertimbangkan pelarut berikut yang bersifat aprotik.

Aprotic berarti pelarut tidak secara otomatis membentuk proton pelarut bila merupakan pelarut murni.

Asam format

Aseton

Asetonitril

Formamide

Sulfur dioksida

Amonia

Trimethyl amine

Etilena glikol

Sekarang saya ingin membuat Anda mempertimbangkan pertanyaan tentang pelarut mana yang

akan membuat kimia SN2 berjalan lebih cepat, polar protik seperti etanol atau aprotik seperti

DMF, DMSO atau HMPA.

Perhatikan contoh natrium sianida yang bereaksi dengan propil bromida sebagai contoh kita.

Jawabannya adalah pelarut aprotik akan membuat reaksi berjalan lebih cepat, alasannya adalah

pelarut aprotik cenderung hanya meloloskan kation meninggalkan anion bebas dan lebih mampu

bereaksi daripada pelarut protik seperti etanol.

Kata nasihat, jangan gunakan DMF itu adalah pelarut beracun dan kental. Hal ini diketahui

menyebabkan cacat lahir saat wanita terpapar pada pria sedangkan pada pria dikaitkan dengan kanker

testis (kanker pada bit yang tidak dapat disebutkan). HMPA bahkan lebih kuat sebagai karsinogen dan

telah benar-benar dilarang di Swedia, saran saya adalah menggunakan DMSO yang merupakan pelarut

yang jauh lebih sedikit racun daripada DMF atau HMPA. Bahan kimia Gaylord (pembuat DMSO

terkemuka di dunia) mengklaim bahwa DMSO hampir tidak berbahaya.

Saya akan memasang slide untuk menghilangkan reaksi segera.

SUMBER:

https://markforeman.wordpress.com/2012/02/04/sn1-and-sn2-recap-lesson-slides/ (diterjemahkan oleh google transtale)

Permasalahan:

1. Apa yang menjadi perbedaan utama antara Reaksi SN1 dan SN2 ? mengapa perbedaan itu bisa terjadi?

2. coba jelaskan mengapa penyerangan halida melalui belakang?

3. coba sebutkan nukleofilik yang anda ketahui berurutan sesuai dengan tingkat nukleofilitasnya?