BEBERAPA MONOSAKARIDA DAN PENENTUAN STEREOKIMIA

 

Karbohidrat berasal dari kata karbo yang berarti unsur karbon (C) dan hidrat yang berarti unsur air (H2O), jadi karbohidrat berarti unsur C yang mengikat molekul H2O. Karbohidrat merupakan senyawa yang  terbentuk dari molekul karbon, hidrogen dan oksigen. Rumus umumnya dikenal dengan C_x(H₂O)_n. Secara struktur, karbohidrat memiliki 4 gugus, yaitu gugus hidrogen (-H), gugus hidroksil (-OH), gugus keton (C=O) dan gugus aldehida (-CHO).Karbohidrat juga didefinisikan sebagai polihidroksi-aldehid atau polihidroksi-keton. Polihidroksi aldehida yaitu struktur karbohidrat yang tersusun atas banyak gugus hidroksi dan gugus karbonilnya barada di ujung rantai sedangkan polihidroksi keton yaitu struktur karbohidrat  yang tesusun atas banyak gugus hidroksi dan gugus karbonilnya berada di selain ujung rantai.
Karbohidrat memegang peranan penting dalam alam karena merupakan sumber energi utama bagi manusia dan hewan yang harganya relatif murah. Semua karbohidrat berasal dari tumbuh-tumbuhan. Melalui fotosintesis, klorofil tanaman dengan bantuan sinar matahari mampu membentuk karbohidrat dari karbondioksida (CO2) berasal dari udara dan air (H2O) dari tanah. Karbohidrat yang dihasilkan adalah klarbohidrat sederhana glukosa. Di samping itu dihasilkan oksigen (O2) yang lepas di udara.

Produk yang dihasilkan terutama dalam bentuk gula sederhana yang mudah larut dalam air dan mudah diangkut ke seluruh sel-sel guna penyediaan energi. Sebagian dari gula sederhana inmi kemudian mengalami polimerisasi dan membentuk polisakarida. Ada dua jenis polisakarida tumbuh-tumbuhan, yaitu pati dan nonpati. Pati adalah bentuk simpanan karbohidrat berupa polimer glukosa yang dihubungkan dengan ikatan glikosidik (ikatan antara gugus hidroksil atom C nomor 1 pada molekul glukosa dengan gugus hiodroksil atom nomor 4 pada molekul glukosa lain dengan melepas 1 mol air). Polisakarida nonpati membentuk struktur dinding sel yang tidak larut dalam air. Struktur polisakarida nonpati mirip pati, tapi tidak mengandung ikatan glikosidik. Serelia, seperti beras, gandum, dan jagung serta umbi-umbian merupakan sumber pati utama di dunia. Polisakarida nonpati merupakan komponen utama serat makanan.

 Di negara-negara sedang berkembang kurang lebih 80% energi makanan berasal dari karbohidrat. Di negara-negara maju seperti Amerika Serikat dan Eropa Barat, angka ini lebih rendah, yaitu rata-rata 50%. Nilai 

Monosakarida
Sebagian besar monosakarida 


Struktur terbuka 

Monosakarida merupakan sakarida paling sederhana yang tidak dapat diuraikan lagi menjadi molekul lebih sederhana secara hidrolisis. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehida (suatu aldosa) dan isomernya adalah dihidroksiaseton (suatu ketosa). Suatu monosakarida tidak hanya dibedakan berdasarkan gugus fungsinya, tetapi juga dapat dibedakan dari jumlah atom karbonnya. Berdasarkan gugus fungsi, monosakarida yang mengandung gugus aldehid disebut aldosa (aldehid dan -osa), sedangkan monosakarida yang mengandung gugus keton disebut ketosa (keton dan -osa).

Berdasarkan jumlah atom karbon, monosakarida digolongkan ke dalam tri–, tetra–, penta–, dan heksa–. Contohnya adalah triosa, suatu monosakarida dengan tiga atom karbon. Semua monosakarida lain dianggap sebagai turunan dari triosa, khususnya D–gliseraldehida.

Selanjutnya, tiap atom karbon yang mengikat gugus hidroksil (kecuali pada kedua ujungnya) bersifat optik aktif, sehingga menghasilkan beberapa karbohidrat yang berlainan meskipun struktur dasarnya sama. Sebagai contoh, galaktosa adalah aldoheksosa, namun memiliki sifat yang berbeda dari glukosa karena atom-atomnya disusun berlainan.

Dengan beberapa pengecualian (contohnya deoksribosa), monosakarida mempunyai rumus kimia umum Cx(H2O)y, di mana x minimal 3. Beberapa monosakarida ditunjukkan berdasarkan jumlah atom karbon, seperti berikut ini.

a. Treosa dan eritrosa merupakan suatu tetrosa.

b. Ribosa, arabinosa, xilosa, dan liksosa merupakan suatu pentosa.

c. Glukosa, manosa, galaktosa, dan fruktosa merupakan suatu heksosa.

 

 Monosakarida dapat dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbon (atau jumlah x) yang terkandung: diosa (2) triosa (3) tetrosa (4), pentosa (5), heksosa (6), heptosa (7), dan seterusnya.

Monosakarida rantai lurus

Monosakarida sederhana mempunyai rantai karbon yang lurus dan tidak bercabang dengan satu grup fungsional karbonil (C=O), dan satu grup hidroksil (OH) di setiap atom karbon yang tersisa. Maka, struktur molekuler dari monosakarida sederhana dapat dituliskan sebagai H(CHOH)n(C=O)(CHOH)mH, di mana n+1+m = x; maka, rumus elemennya adalah CxH2xOx.

Struktur Monosakarida

1.      Struktur Monosakarida menurut Konformasi Fitcher

Struktur setiap monosakarida terdiri dari dua konfigurasi yaitu D dan L. Konfigurasi-konfigurasi tersebut didasarkan pada arah gugus OH pada atom C asimetris nomor terbesar. Berdasarkan konformasi Fitcher, jika gugus tersebut mengarah ke kanan, maka monosakarida ditandai dengan D, sedangkan jika gugus tersebut mengarah ke kiri, maka monosakarida ditadai dengan L seperti pada gambar 1.2

         2. Struktur Monosakarida menurut Struktur Haworth

Pada dasarnya, setiap konformasi Fitcher dapat diubah menjadi struktur Haworth

sumber :
http://mardhyatialbanjari18.blogspot.co.id/2016/03/monosakarida-dan-penentuan-stereokimia.html
https://oktavianipratama.wordpress.com/2013/04/21/struktur-karbohidrat/
http://syafiratiaradipa.blogspot.co.id/2016/03/monosakarida.html


 Permasalahan
1.  jelaskan dan berikan beberapa contoh monosakarida berdasarkan jumlah atom karbonnya (kecuali diatas)
2. apa yang membedakan struktur monosakarida Menurut Fitcher dan Haworth?
3.  atom karbon yang mengikat gugus hidroksil (kecuali pada kedua ujungnya) bersifat optik aktif. jelaskan apa yang dimaksud Optik aktif?